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        有機溶劑

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        丙酮

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          規格

          500毫升
          25升
          200升
          1000升

        產品描述

        中文名 丙酮
        英文名 Acetone
        別名 二甲酮
        醋酮
        木酮

        編號系統

        CAS號:67-64-1

        MDL號:MFCD00008765

        EINECS號:200-662-2

        RTECS號:AL3150000

        BRN號:635680

        PubChem號:24883758

        物性數據

        1.性狀:無色透明易流動液體,有芳香氣味,極易揮發。[1]

        2.熔點(℃):-95[2]

        3.沸點(℃):56.5[3]

        4.相對密度(水=1):0.80[4]

        5.相對蒸氣密度(空氣=1):2.00[5]

        6.飽和蒸氣壓(kPa):24(20℃)[6]

        7.燃燒熱(kJ/mol):-1788.7[7]

        8.臨界溫度(℃):235.5[8]

        9.臨界壓力(MPa):4.72[9]

        10.辛醇/水分配系數:-0.24[10]

        11.閃點(℃):-18(CC);-9.4(OC)[11]

        12.引燃溫度(℃):465[12]

        13.爆炸上限(%):13.0[13]

        14.爆炸下限(%):2.2[14]

        15.溶解性:與水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油類、烴類等多數有機溶劑。[15]

        16.折射率(n20ºC):1.3589

        17.折射率(n25ºC):1.3560

        18.黏度(mPa·s,25ºC):0.316

        19.比旋光度(º,c=3, 氯仿中):+199.3

        20.蒸發熱(KJ/mol,56.1ºC):29.11

        21.熔化熱(KJ/mol,15ºC):5.72

        22.生成熱(KJ/mol,25ºC,液體):246.98

        23.燃燒熱(KJ/mol,25ºC,液體):1791.0

        24.比熱容(KJ/(kg·K),25ºC,定壓,氣體):1.28

        25.沸點上升常數:1.71

        26.電導率(S/m,25ºC):5.8×10-8

        27.熱導率(W/(m·K),室溫):1.9762

        28.體膨脹系數(K-1,20ºC):0.00144

        29.體膨脹系數(K-1,0~100ºC平均):0.00162

        30.臨界密度(g·cm-3):0.273

        31.臨界體積(cm3·mol-1):213

        32.臨界壓縮因子:0.237

        33.偏心因子:0.306

        34.Lennard-Jones參數(A):5.1864

        35.Lennard-Jones參數(K):148.07

        36.溶度參數(J·cm-3)0.5:19.774

        37.van der Waals面積(cm2·mol-1):5.840×109

        38.van der Waals體積(cm3·mol-1):39.040

        39.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1820.7

        40.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-217.3

        41.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) :295.46

        42.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1):-152.8

        43.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1):74.52

        44.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1861.5

        45.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-248.1

        46.液相標準熵(J·mol-1·K-1) :200.0

        47.液相標準生成自由能( kJ·mol-1):-155.2

        48.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):126.6

         

        毒理學數據

        1.急性毒性[16]

        LD50:5800mg/kg(大鼠經口);5340mg/kg(兔經口)

        2.刺激性[17]  

        家兔經皮:395mg,輕度刺激(開放性刺激試驗)。

        家兔經眼:20mg,重度刺激。

        3.亞急性與慢性毒性[18]  大鼠7.22g/m3,每天8h吸入染毒,共20個月,未發現臨床及組織病理學改變。

        4.致突變性[19]  細胞遺傳學分析:釀酒酵母菌200mmol管。性染色體缺失和不分離:小鼠吸入12g/L。

         

        生態學數據

        1.生態毒性[20]     

        LC50:4740~6330mg/L(96h)(虹鱒魚);10mg/L(48h)(水蚤);2100mg/L(48h)(鹵蟲)

        LD50:5000mg/L(24h)(金魚)

        EC50:8600mg/L(5min)(發光菌,Microtox毒性測試);10mg/L(48h)(水蚤)

        2.生物降解性[21]

        好氧生物降解(h):24~168

        厭氧生物降解(h):96~672    

        3.非生物降解性[22]

        水相光解半衰期(h):270

        水中光氧化半衰期(h):9.92×104~3.97×106

        空氣中光氧化半衰期(h):279~2790

         

        分子結構數據

        1、摩爾折射率:15.97

        2、摩爾體積(cm3/mol):75.1

        3、等張比容(90.2K):156.5

        4、表面張力(dyne/cm):18.8

        5、極化率(10-24cm3):6.33

         

        計算化學數據

        1.疏水參數計算參考值(XlogP):-0.1

        2.氫鍵供體數量:0

        3.氫鍵受體數量:1

        4.可旋轉化學鍵數量:0

        5.互變異構體數量:2

        6.拓撲分子極性表面積17.1

        7.重原子數量:4

        8.表面電荷:0

        9.復雜度:26.3

        10.同位素原子數量:0

        11.確定原子立構中心數量:0

        12.不確定原子立構中心數量:0

        13.確定化學鍵立構中心數量:0

        14.不確定化學鍵立構中心數量:0

        15.共價鍵單元數量:1

         

        性質與穩定性

        1.無色易揮發易燃液體,微有香氣。 丙酮能與水、乙醇、多元醇、酯、醚、酮、烴、鹵代烴等極性和非極性溶劑相混溶,是一種典型的溶劑。除棕櫚油等少數油類外,幾乎所有的油脂都能溶解。并能溶 解纖維素、聚甲基丙烯酸、酚醛、聚酯等多種樹脂。對環氧樹脂溶解能力較差,對聚乙烯、呋喃樹脂、聚偏二氯乙烯等樹脂不易溶解。蟲膠、橡膠、瀝青、石蠟等則 難以溶解。本品屬于微毒性,如蒸氣濃度不明或超過暴露極限時,應佩帶合適的呼吸器。對日光、酸堿不穩定。沸點低,揮發性大。

        2.化學性質:丙酮是脂肪族酮類最有代表性的化合物,具有酮類的典型反應。例如,與亞硫酸氫鈉形成無色結晶的加成物。與氰化氫反應生成丙酮氰醇 [(CH3)2C(OH)CN]。在還原劑作用下生成異丙醇與頻哪酮。丙酮對氧化劑化較穩定。在室溫以下不會被硝酸氧化。用堿性高錳酸鉀或鉻酸等強氧化劑 氧化時,生成乙酸、甲酸、二氧化碳和水。在堿存在下發生雙分子縮合,生成雙丙酮醇。2mol丙酮在各種酸性催化劑(鹽酸、氯化鋅或硫酸)存在下,生成亞異 丙基丙酮,再與1mol丙酮加成,生成佛爾酮(二亞異丙基丙酮)。3mol丙酮在濃硫酸作用下,脫去3mol水,生成1,3,5-三甲苯。在石灰、醇鈉或 氨基鈉存在下,縮合生成異佛爾酮(3,5,5-三甲基-2-環己烯-1-酮)。在酸或堿存在下,與醛或酮發生縮合反應,生成酮醇、不飽和酮及樹脂狀物質。 與苯酚在酸存在下,縮合成雙酚A。丙酮的α-氫原子容易被鹵素取代,生成α鹵代丙酮。與次鹵酸鈉或鹵素的堿溶液作用生成鹵仿。丙酮與Grignard試 劑發生加成作用,加成產物水解后得到叔醇。丙酮與氨及其衍生物如羥胺、肼、苯肼等也能發生縮合反應。此外,丙酮在500~1000℃時發生熱裂,生成乙烯 酮。在170~260℃通過硅鋁催化劑時,生成異丁烯和乙醛;300~350℃時生成異丁烯和乙酸等。

        3.易燃有毒物品,毒性中等。輕度中毒對眼及上呼吸道黏膜有刺激作用,重度中毒有暈厥、痙攣,尿中出現蛋白和紅細胞等癥狀,小鼠暴露在丙酮蒸氣 ①30~40mg/L、②150mg/L中2小時,結果:①呈側臥的中毒癥狀;②致死。人體發生中毒時,應立即離開現場,呼吸新鮮空氣,重者送醫院搶救。 空氣中最高容許濃度1000*10-6。操作現場應保持良好的通風,操作人員應穿戴防護用品。

        4.丙酮屬低毒類,近似于乙醇。主要對中樞神經系統有麻醉作用,吸入蒸氣能引起頭痛、眼花、嘔吐等癥狀,空氣中的嗅覺界限為3.80mg/m3。對眼、 鼻、舌黏膜多次接觸能引起炎癥。蒸氣濃度為9488mg/m3時,60分鐘后就會呈現頭痛、刺激支氣管、昏迷不醒等中毒癥狀。嗅覺閾濃度 1.2~2.44mg/m3。TJ 36-79規定車間空氣中最高容許濃度為360mg/m3。

        5.穩定性[23]  穩定

        6.禁配物[24]  強氧化劑、強還原劑、堿

        7.聚合危害[25] 不聚合

         

        貯存方法

        1.本品具高度易燃性,有嚴重火災危險,屬于甲類火災危險物質。儲存于陰涼干燥、良好通風處,遠離熱源、火源和有禁忌的物質。所有容器都應放在地面上。但久貯和回收的丙酮常有酸性雜質存在,對金屬有腐蝕性。

        2.用200L(53USgal)鐵桶包裝,每桶凈重160kg,鐵桶內部應清潔、干燥。貯存于干燥、通風處,溫度保持在35℃以下,裝卸、運輸時防止猛烈撞擊,并防止日曬雨淋。按防火防爆化學品規定貯運。

        3.儲存注意事項[26] 儲存于陰涼、通風良好的專用庫房內,遠離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

         

        合成方法

        丙酮的生產方法較多。古老的方法是用石灰中和木材干餾所得的木醋液,制成乙酸鈣,再經熱分解制得丙酮。工業上研究過的合成丙酮的方法有:

        (1)從乙酸得到乙酸鈣,然后分解生成丙酮;

        (2)乙炔在氧化鋅催化劑上與水蒸氣反應生成丙酮;

        (3)乙醇蒸氣在鉻酸鋅催化劑存在下,高溫反應生成丙酮;

        (4)液化天然氣或石腦油氧化制丙酮(氧化產物還包括甲醛,乙酸,丁醇等);

        (5)異丙醇氧化或脫氫制丙酮;

        (6)異丙醇過氧化氫法制丙酮;

        (7)異丙醇與丙烯醛合成丙酮;

        (8)異丙苯法制丙酮,聯產苯酚以丙烯和苯為原料,經烴化制得異丙苯,再以空氣氧化得到氫過氧化異丙苯,然后以硫酸或樹脂分解,同時得到丙酮和苯酚;

        (9)丙烯直接氧化法制丙酮 工藝路線與乙烯直接氧化制乙醛法相似;

        (10)對甲基異丙基苯過氧化氫法生產對甲酚,副產丙酮;(11)二異丙苯法生產氫醌,副產丙酮。但工業上實際采用的方法并不很多。目前我國用糧食發酵的 生產丙酮仍占較大比重。在合成法中異丙苯法是主要的。由含淀粉的農副產品發酵,制得丙酮,丁醇和乙醇的混合物.三者的比例為丙酮:丁醇:乙 醇=32:56:12至25:70:3(重量比).每生產1t丙酮,約耗用11t淀粉或60-66t廢糖蜜。異丙苯法是丙酮生產路線中最經濟的方法,同時 得到苯酚。兩者之比是,苯酚:丙酮=1:0.6(重量)。以苯酚計,10萬t級裝置每噸苯酚消耗丙烯(90%)590kg.

        精制方法:由于制法不同,所含雜質也不同。主要雜質有水、醇、醛、醚以及微量的酸性物質等。精制時,一般用無水硫酸鈣、碳酸鉀、分子篩脫水后蒸餾即可。若 要除去醛及其他還原性物質,可分批加入少量高錳酸鉀回流,直至紫色不消失為止,再用無水硫酸鈣或碳酸鉀干燥后精餾;也可以用堿性硝酸銀溶液與丙酮作用,過 濾、干燥后蒸餾以除去有機雜質。欲得高純度的丙酮,可將丙酮與亞硫酸氫鈉作用,濾出生成的加成產物,乙醚洗滌后用碳酸鈉溶液分解,無水碳酸鉀干燥后蒸餾。 也可以用碘化鈉與丙酮反應,濾出結晶,加熱即分解出純丙酮。具體操作如下:

        ①在1000mL丙酮中,加入溶解有4g硝酸銀的30mL水溶解和30mL1mol/L氫氧化鈉溶液。攪拌10分鐘后過濾,用無水硫酸鈣干燥后蒸餾。

        ②分批加入粉末狀的高錳酸鉀于丙酮中,加熱回流至紫色不消失為止。再加入無水硫酸鈣干燥,過濾后分餾。此法適于精制大量的丙酮。

        ③將100g粉狀碘化鈉加入440g沸騰的丙酮中,用冰鹽冷卻到-8℃,析出碘化鈉與丙酮的加成物(NaI·3C3H6O)。過濾后移入蒸餾瓶內,稍一加熱即分解出純丙酮。碘化鈉可以重復使用。

        丙酮在酸或堿作用下發生脫水縮合反應。因此,要得到無水物比較困難。用氯化鈣、五氧化二磷、硅膠、氧化鋁凝膠、硫酸鈉、碳酸鉀脫水時也能發生上述反應,故用無水硫酸鈣或硫酸鎂作干燥劑較好。

        (11)工業品丙酮的主要雜質為水、醛、醇等多種有機物。可以先用灼燒過的碳酸鉀、無水氯化鈣或4A型分子篩脫水處理,然后加入12%的硝酸銀溶液(每升 丙酮加入34ml)再加入1mol/L氫氧化鈉溶液(每升丙酮加入30ml)。振蕩充分后靜置,過濾后所得濾液用無水硫酸鈣脫水干燥;若含有還原性有機物 雜質,可在丙酮中分批少量加入粉末狀高錳酸鉀,邊加熱邊回流,直到生成的紫色不再褪色為止,將丙酮蒸出后脫水干燥。最后于常壓下控制加熱溫度為 65~70℃進行蒸餾,收集55~57℃餾分,即為成品。

         

        用途

        1.丙酮為代表性的低沸點、快干性極性溶劑。溶解能力強,又溶于水,除用作涂料、清漆、硝基噴漆等溶劑外,尚用作纖維素、醋酸纖維素、照相膠片等制造時的 溶劑和脫漆劑。丙酮能萃取各種維生素與激素及石油脫蠟。丙酮還是重要的化工原料,用于制造乙酐、甲基丙烯酸甲酯、雙酚A、亞異丙基丙酮、甲基異丁基甲酮、 己二醇、氯仿、碘仿、環氧樹脂、維生素C等。并用作萃取劑、稀釋劑等。

        2.用于制取有機玻璃單體、雙酚A、二丙酮醇、己二醇、甲基異丁基酮、甲基異丁基甲醇、佛爾酮、異佛爾酮、氯仿、碘仿等重要有機化工原料。在涂料、醋酸纖 維紡絲過程、鋼瓶貯存乙炔、煉油工業脫蠟等方面用作優良的溶劑。在醫藥工業,是維生素C和麻醉劑索佛那的原料之一,也用作各種維生素和激素生產過程中的萃 取劑。在農藥工業,丙酮是合成丙烯擬除蟲菊酯的原料之一。

        3.用作分析試劑,如作溶劑。用作色譜衍生物試劑及液相色譜洗脫劑。

        4.用于電子工業,常用作清洗去油劑。

        5.常用作乙烯基樹脂、丙烯基樹脂、醇酸漆、醋酸纖維素以及多種膠黏劑的溶劑。還廣泛用于醋酸纖維素、膠片、薄膜和塑料的制造,也是生產甲基丙烯酸甲酯、甲基異丁基酮、雙酚A、乙酸酐、乙烯酮以及呋喃樹脂的原料。

        6.可用作稀釋劑、洗滌劑以及維生素、激素類的萃取劑。

        7.是基本的有機原料和低沸點溶劑。[27]

         

        安全信息

        危險運輸編碼:UN 1090 3/PG 2

        危險品標志:易燃 有毒 刺激

        安全標識:S9 S16 S23 S26 S33 S45 S36/S37

        危險標識:R11 R36 R66 R67 R23/24/25 R39/23/24/25














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